éter (química) - Wikilingue - Encydia
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Em química orgânica e bioquímica, um éter é um grupo funcional do tipo R-Ou-R', em onde R e R' são grupos que contêm átomos de carbono, estando o átomo de oxigénio unido e se empregam passos intermediários:
- ROH + HOR' → ROR' + H2Ou
Normalmente emprega-se o alcóxido, RO-, do álcool ROH, obtido ao fazer reagir ao álcool com uma base forte. O alcóxido pode reagir com algum composto R'X, em onde X é um bom grupo saliente, como por exemplo yoduro ou bromuro. R'X também se pode obter a partir de um álcool R'OH.
- RO- + R'X → ROR' + X-
Ao igual que os ésteres,não formam pontes de hidrógeno. Apresentam uma alta hidrofobicidad, e não tendem a ser hidrolizados. Os éteres costumam ser utilizados como disolventes orgânicos.
Costumam ser bastante estáveis, não reagem facilmente, e é difícil que se rompa o enlace carbono-oxigénio. Normalmente emprega-se, para rompê-lo, um ácido forte como o ácido yodhídrico, aquecendo, se obtendo dois halogenuros, ou um álcool e um halogenuro. Uma excepção são os oxiranos (ou epóxidos), em onde o éter faz parte de um ciclo de três átomos, muito tensionado, pelo que reage facilmente de diferentes formas.
O enlace entre o átomo de oxigénio e os dois carbonos forma-se a partir dos correspondentes orbitais híbridos sp³. No átomo de oxigénio ficam dois pares de elétrons não enlazantes.
Os dois pares de elétrons não enlazantes do oxigénio podem interaccionar com outros átomos, actuando desta forma os éteres como ligandos, formando complexos. Um exemplo importante é o dos éteres coroa, que podem interaccionar selectivamente com cationes de elementos alcalinos ou, em menor medida, alcalinotérreos.
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Dietil éter
O termo "éter" utiliza-se também para se referir somente ao éter chamado "dietiléter" (segundo a IUPAC em suas recomendações de 1993 "etoxietano"), de fórmula química CH3CH2OCH2CH3. O alquimista Raymundus Lullis isolou-o e subsecuentemente descobriu em 1275 . Foi sintetizado pela primeira vez por Valerius Cordus em 1540 . Foi utilizado pela primeira vez como anestésico por Crawford Williamson Long o 30 de março de 1842 .
Éteres coroa
Há éteres que contêm mais de um grupo funcional éter (poliéteres) e alguns destes formam ciclos; estes poliéteres denominam-se éteres coroa.
Podem sintetizar-se de diferentes tamanhos e costumam-se empregar como ligandos, para acomplejar compostos deste tipo. Costumam servir como transporte de cationes alcalinos para que possam atravessar as membranas celulares e desta forma manter as concentrações óptimas a ambos lados. Por esta razão podem-se empregar como antibióticos, como por exemplo, a valinomicina.
Outros compostos relacionados são os criptatos, que contêm, além de átomos de oxigénio, átomos de nitrógeno. Aos criptatos e aos éteres coroa costuma-se-lhes denominar "ionóforos".
Poliéteres
Podem-se formar polímeros que contenham o grupo funcional éter. Um exemplo de formação destes polímeros:
- R-OH + n(CH2)Ou → R-Ou-CH2-CH2-Ou-CH2-CH2-Ou-CH2-CH2-Ou-..
Os poliéteres mais conhecidos são as resinas epoxi, que se empregam principalmente como adhesivos. Preparam-se a partir de um epóxido e de um dialcohol.
Nomenclatura
- A nomenclatura dos éteres segundo as recomendações de 1993 da IUPAC (actualmente em vigência) especificam que estes compostos pertencentes ao grupo funcional oxigenado devem se nomear como alcoxialcanos, isto é, como se fossem sustituyentes. Deve-se especificar ao grupo funcional éter como de menor prioridade em frente à maioria de correntes orgânicas. A cada radical éter será acompanhado pelo sufixo oxi.
- Um composto singelo, como por exemplo CH3-Ou-C6H6 segundo as normas da IUPAC chamar-se-ia:
- metoxibenceno
- A nomenclatura tradicional ou clássica (também aceitada pela IUPAC e válida para éteres simples) especifica que se deve nomear por ordem alfabética os sustituyentes ou restos alquílicos da corrente orgânica ao lado esquerdo da palavra éter. O composto anterior chamar-se-ia segundo as normas antigas (já em desuso) desta maneira:
- fenil metil éter
Os éteres singelos de corrente alifática ou linear podem nomear ao final da palavra éter o sufixo -ílico depois dos prefixos met, et, but, segundo indique-o o número de carbonos. Um exemplo ilustrativo seria o seguinte:
Síntese de éteres
- A síntese de éteres de Williamson é a síntese de éteres mais fiável e versátil. Este método implica um ataque SN2 de um ión alcóxido a um haluro de alugo primário não impedido ou tosialato. Os haluros de alugo secundários e os tosialatos utilizam-se ocasionalmente na síntese de Williamson, mas há concorrência nas reacções de eliminação, pelo que os rendimentos com frequência são baixos.
- O alcóxido geralmente obtém-se acrescentando Na, K ou NaOH ao álcool.
- Síntese de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación. No processo de aloximercuriación-desmercuriación acrescenta-se uma molécula de um álcool a um duplo enlace de um alqueno. Obtém-se um éter tal como se mostra a seguir:
- Síntese industrial: deshidratación bimolecular de álcoois.
2R─OH ↔ R−Ou−R +H2Ou
Reacções de éter
Ruptura por HBr e HI
Autooxidación
Usos dos éteres
- Médio para extractar para concentrar ácido acético e outros ácidos.
- Médio de arraste para a deshidratación de álcoois etílicos e isopropílicos.
- Disolvente de substâncias orgânicas (azeites, gorduras, resinas, nitrocelulosa, perfumes e alcaloides).
- Combustível inicial de motores Diésel.
- Fortes colas
- Disinflamatorio abdominal para despues do parto, exclusivamente uso externo.
Enlaces externos
- ILPI Página sobre éteres (em inglês).
- An Account of the Extraordinary Medicinal Fluuam, called Aether, (em castelhano, Relato do Extraordinário Fluído Médico chamado Eter) por M. Turner, circa 1788, no Projecto Gutenberg (em inglês)
