As 500 milhas de Daytona (apodada "o Super Bowl do desporto motor" e "a grande carreira estadounidense") é a carreira de automovilismo mais importante da NASCAR Cup Séries, e uma das mais importantes dos Estados Unidos, junto com o Grande Prêmio dos Estados Unidos, as 500 milhas de Indianápolis e as 12 horas de Sebring. Disputa-se no óvalo Daytona International Speedway, Flórida em meados de fevereiro da cada ano desde 1959. No mesmo mês e prévio às 500 milhas de Daytona, disputam-se carreiras adicionais da ARCA Séries e das outras duas divisões nacionais da NASCAR (a NASCAR Nationwide Séries e a NASCAR Truck Séries), bem como as 24 horas de Daytona.
Os máximos pilotos ganhadores das 500 milhas de Daytona são Richard Petty e Cale Yarborough, com sete e quatro triunfos respectivamente. Em tanto, Bobby Allison, Dá-lhe Jarrett e Jeff Gordon levam registadas três vitórias a cada um. A marca de automóveis Chevrolet tem ganhado seis das dez edições disputadas na década de 2000.
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A tanda de classificação das 500 milhas de Daytona só determina as posições de partida dos dois melhores pilotos. Os restantes competidores devem participar de das duas uma carreiras clasificatorias (desde 2005: Gatorade Duels, "Duelos Gatorade").
Os pilotos classificados em posições ímpares correm a primeira carreira clasificatoria, e os pares disputam a segunda. A ordem de largada de ambas carreiras clasificatorias se determina pelos tempos de classificação. Uma vez disputadas, a grilla de partida das 500 milhas de Daytona arma-se com os pilotos da primeira carreira clasificatorias na coluna interna, e os da segunda na coluna externa.
As carreiras clasificatorias tiveram uma duração de 100 milhas (160 km) até 1967, 125 milhas (200 km) até 2004, e 150 milhas (240 km) desde 2005. Os pilotos melhor colocados no campeonato do ano anterior têm assegurados lugares nas carreiras clasificatorias e nas 500 milhas, ainda que tenham conseguido tempos de classificação maus ou tenham finalizado a carreira clasificatoria em posições relegadas.
As 500 milhas de Daytona de 1979 foi a primeira carreira estadounidense de 500 milhas em ser transmitida por televisão em sua totalidade ao vivo a todo Estados Unidos.
Como consequência de fortes choques e as altas velocidades que se registavam, em 1988 se obrigou a equipar aos automóveis participantes com uma placa restrictora na tomada de ar. Esta medida imitou-se depois nas carreiras da Copa NASCAR em Talladega Superspeedway.
| Ano | Piloto | Marca | Equipa |
|---|---|---|---|
| 1998 | | Chevrolet | Richard Childress |
| 1999 | | Chevrolet | Rick Hendrick |
| 2000 | | Ford | Robert Yates |
| 2001 | | Chevrolet | Dá-lhe Earnhardt |
| 2002 | | Dodge | Bill Davis |
| 2003 | | Chevrolet | Dá-lhe Earnhardt |
| 2004 | | Chevrolet | Dá-lhe Earnhardt |
| 2005 | | Chevrolet | Hendrick |
| 2006 | | Chevrolet | Hendrick |
| 2007 | | Chevrolet | Richard Childress |
| 2008 | | Dodge | Penske |
| 2009 | | Ford | Roush Fenway |
| 2010 | | Chevrolet | Earnahardt Ganassi |