enlace peptídico - Wikilingue - Encydia
O enlace peptídico é um enlace covalente entre o grupo amino (–NH2) de um aminoácido e o grupo carboxilo (–COOH) de outro aminoácido. Os péptidos e as proteínas estão formados pela união de aminoácidos mediante enlaces peptídicos. O enlace peptídico implica a perda de uma molécula de água e a formação de um enlace covalente CO-NH. É, em realidade, um enlace amida substituído.
Podemos seguir acrescentando aminoácidos ao péptido, mas sempre no extremo COOH terminal.
Para nomear o péptido começa-se pelo NH2 terminal por acordo. Se o primeiro aminoácido de nosso péptido fosse alanina e o segundo serina teríamos o péptido alanil-serina.
Características estruturais do enlace
Poderíamos pensar que uma proteína pode adoptar milhares de conformaciones devidas ao giro livre em torno dos enlaces singelos. No entanto, em seu estado natural só adoptam uma única conformación tridimensional que chamamos conformación nativa; que é directamente responsável pela actividade da proteína.
Isto fez pensar que não podia ter giro livre em todos os enlaces; e efectivamente, mediante difracción de Raios X viu-se que o enlace peptídico era mais curto que um enlace singelo normal, porque tem um verdadeiro carácter (60%) de enlace duplo, já que se estabiliza por ressonância.
Por essa razão não há giro livre em torno deste enlace. Esta estabilização obriga a que os 4 átomos que formam em enlace peptídico mais os dois carbonos que se encontram em posição a (marcado com a em a ilustração) com respeito a dito enlace, se encontrem em um plano paralelo a isso:
Esta classificação planar rígida é o resultado da estabilização por ressonância do enlace peptídico. Por isso, o armazón está constituído pela série de planos sucessivos separados por grupos metileno substituídos. Isto impõe restrições importantes ao número possível de conformaciones que pode adoptar uma proteína.
O Ou carbonílico e o hidrógeno amídico encontram-se em posição trans (um à cada lado do plano); no entanto, o resto dos enlaces (N-C e C-C) são enlaces singelos verdadeiros, com o que poderia ter giro. Mas não todos os giros são possíveis.
Se denominamos "Φ" ao valor do ângulo que pode adoptar o enlace N-C, e "Ψ" ao do enlace C-C, só existirão uns valores permitidos para Φ e Ψ; e dependerá em grande parte do tamanho do grupo R.
Produzem-se novamente restrições ao giro livre, devido às características dos grupos R sucessivos.
