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Fenolftaleína

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Fenolftaleína chemical structure
Fenolftaleína

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Nome (IUPAC) sistémico
3,3-Bis(4-hidroxifenil)-1(3H)-isobenzofuranona
Identificadores
Número CAS 77-09-8
Código ATC A06AB04 A06AB04
PubChem  ?
ChEBI  ?
Dados químicos
Fórmula C20H14Ou4 
Peso mol. 318.327 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad  ?
Metabolismo N/A
Vida média 8.6 horas
Excreción Via urinaria, 85% Fezes
Considerações terapêuticas
Cat. gravidez

?

Estado legal




Vias adm. Oral

A fenolftaleína é um composto químico orgânico que se obtém por reacção do fenol (C6H5OH) e o anidrido ftálico (C8H4Ou3), em presença de ácido sulfúrico.


Conteúdo

Descrição e usos

É um liquido branco ou incoloro; seus cristais são incoloros e é insoluble em hexano sólido. Tem um ponto de fusão de 4° C. Em química utiliza-se como indicador de pH que em soluções ácidas permanece incoloro, mas em presença de bases se torna cor rosa. Em química utiliza-se em análise de laboratório, investigação e química fina.

Em análise químico usa-se como indicador de valorações ácido-base, sendo seu ponto de viragem ao redor do valor de pH , realizando a transição cromática de incoloro a rosado. O reactivo prepara-se ao 1% p/v em alcohól de 90° e tem duração indefinida.

Farmacología

Em farmacología e terapêutica utiliza-se como laxante catártico. Em México e outros países, apesar de que se limitou seu uso como medicamento dada a suposição de que tem efeitos cancerígenos, foi incorporado à farmacopea homeopática e se segue vendendo nas farmácias como especialidad homeopática. Em Chile segue-se vendendo a apresentação ética do medicamento[1] Em análise clínicos, a fenolftaleína utiliza-se como agente de diagnóstico para pesquisar a função renal e na determinação de urina residual na vejiga. Aqui usa-se uma forma inyectable do fármaco.

Antecedentes

A acção catártica da fenolftaleína foi descoberta de maneira acidental. Para finais do século antepassado, o governo de Hungria , para ajudar a que seu povo pudesse comprar vinho barato, decretou que o vinho adulterado fosse marcado com fenolftaleína, já que em presença de álcali se tornava vermelho brilhante e se supunha que era inocuo. Cedo viu-se que quem tomavam a bebida sofriam de diarrea se descobrindo assim um novo purgante.[2]

Acção

A acção do fármaco é semelhante ao grupo do antraceno e exerce um efeito estimulante do peristaltismo intestinal por acção directa sobre as terminações nervosas do colon. Como é um composto insoluble em água mas que forma sais insolubles como os álcalis, sua acção depende até verdadeiro grau da alcalinidad do tracto gastrointestinal.

Farmacocinética

Uma dose terapêutica passa através do estômago sem sofrer mudanças e dissolve-se no intestino pela acção combinada dos sais biliares e do conteúdo intestinal alcalino. Cerca de um 15% absorve-se na circulação; o resto aparece nas fezes sem modificação. Uma porção da droga absorvida aparece na urina, a qual, se se volta alcalina terá uma coloración vermelha e outra porção se excreta de novo ao cano intestinal com a bilis o que de novo aumenta a actividade intestinal e seus efeitos se seguem notando 3 ou 4 dias posteriores a sua administração inicial. A acção inicia-se passadas 4 ou 8 horas depois da administração oral e é eficaz como purgante mostrando pouca acção cólica. No final dos anos sessenta e inícios dos setentas, registaram-se aproximadamente 28 preparações farmacêuticas que continham como ingrediente principal a fenolftaleína.

Efeitos indeseables

A doses elevadas e em pessoas susceptíveis pode-se apresentar um efeito purgante excessivo, cólico, palpitaciones, respiração alterada e colapso. Registou-se um caso fatal pelo uso de fenolftaleína[3]

Outras manifestações são dermatitis em forma de eritema multiforme ou de placas maculares de cor rosa que podem chegar a ser púrpuras. Pode sentir-se comezón e sensação de ardor quemante.

Sintetizaram-se derivados da fenolftaleína mas encontrou-se que a actividade catártica é muito menor naqueles derivados nos que a porção bencénica da estrutura carbonada se alongava mediante substituição ou quando a ftalida era substituída por ftalamida ou por antrona.

Outros usos

A fenolftaleína utiliza-se como reactivo na Prova de Kastle-Meyer, para detectar traças de sangue.

Química

A mudança de cor está dado pela seguinte equação química::

H2Fenolftaleína
Ácido
Incoloro
Fenolftaleína2-
Alcalino
Rosa
Fenolftaleína(OH)3-
Muito Alcalino
Incoloro


Em soluções fortemente básicas, a fenolftaleína torna-se incolora. Em soluções fortemente ácidas é laranja. Portanto tem diferentes faixas de acção:

Espécies In H2In In2− In(OH)3−
Estrutura Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Modelo Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Condições fortemente ácidas ácidas ou neutra básicas fortemente básicas
Cor laranja incoloro rosa incoloro
Imagem Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

A fenolftaleína normalmente dissolve-se em álcool para seu uso em experimentos. A fenolftaleína é um ácido débil que perde cationes H+ em solução. A molécula de fenolftaleína é incolora, em mudança o anión derivado da fenolftaleína é de cor rosa. Quando se agrega uma base a fenolftaleína (sendo esta inicialmente incolora) perde H+ se formando o anión e fazendo que tome coloración rosa.A mudança de cor não pode se explicar só se baseando na desprotonación, se produz uma mudança estrutural com o aparecimento de uma tautomería cetoenólica.

Precauções

Em pessoas com ictericia, a fenolftaleína carece de efeito. Não devem a tomar meninos menores de dois anos. Pode ocorrer idiosincrasia ao fármaco. Ademais é uma substância cancerígena.

Apresentações farmacêuticas

Referências

  1. Fenolftaleína em Laboratório Valma Ltda.
  2. Farmacología Médica Drill, Secção Catárticos e Laxantes; autor: Desmond D. Bonnycastle.
  3. Um Ensaio Clínico de um Laxante de Contacto: Reporte de 250 casos em uma Unidade Quirúrgica. Autor: K. T. Chan; Revista Médica de Singapura; pp 83-93, 1962
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