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Glicerol

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Glicerol, formula desarrollada
Glicerol, modelo de palos y bolitas
Glicerol, modelo espacial aproximado
Glicerol
Nome (IUPAC) sistémico
1,2,3-Propanotriol
General
Outros nomesGlicerol
Glicerina
Propanotriol
Propan-1,2,3-triol
1,2,3-Trihidroxipropano
Fórmula semidesarrolladaHOCH2-CHOH-CH2OH
Fórmula estruturalC3H8Ou3
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 56-81-5
Número RTECSMA8050000
Propriedades físicas
Estado de agregaciónLíquido
AparênciaIncoloro
Densidade 1261 kg/m3; 1,261 g/cm3
Massa molar 92,09382 g/mol
Ponto de fusão 291 K (17,85 °C)
Ponto de ebullición 563 K (289,85 °C)
Viscosidade1,5 Pa·s
Propriedades químicas
Solubilidad em água n/d
Peligrosidad
Ponto de inflamabilidad 433 K (160 °C)
Temperatura de autoignición 623 K (350 °C)
Número RTECS MA8050000
Valores no SE e em condições normais
(0 °C e 1 atm), salvo que indique-se o contrário.

Isenções e referências

O propanotriol, glicerol ou glicerina (C3H8Ou3) (do grego Glykos, doce) é um álcool com três grupos hidroxilos (–OH), pelo que podemos representar a molécula como

Fórmula desarrollada
ou, em sua forma semidesarrollada como, Fórmula semidesarrollada.

Conteúdo

História

Ao redor do ano 600 a. C., os fenicios divulgaram o conhecimento alquimista de como fazer jabón, em uns séculos mais tarde, teve sua difusão através de Marselha , nos galos e nos povos germánicos. Anteriormente este composto orgânico não se chamava "glicerina" ou "glicerol," porque estes nomes se criaram no século XX. No século XIV durante o reinado de Carlos I, a coroa inglesa monopolizaba o comércio e a fabricação de jabón. No século seguinte, este conhecimento tomou-se da alquimia para a química, um exemplo histórico estaria no do químico inglês Claude Joseph Geoffroy (1741), que intensificou seus estudos sobre a natureza das gorduras, o que lhe levou à descoberta da glicerina. Menos de 40 anos depois, o químico sueco Carl Wilhelm Scheele foi o primeiro em isolar este composto em 1779, aquecendo uma mistura de litargirio (PbO) com azeite de oliva. Foi ele quem formalizou a descoberta de que as gorduras e azeites naturais contêm glicerina.

Glicerol (modelo 3D), mostrando os átomos e o par solitário de elétrons da cada oxigénio (em rosa)

Ocorrência

O glicerol está presente a todos os azeites e gorduras animais e vegetales da forma combinada, isto é, vinculadas aos ácidos grasos como o ácido esteárico, oleico, palmítico e ácido láurico para formar uma molécula de triglicéridos. Os azeites de coco e de palma contêm uma quantidade elevada (70 - 80%) de ácidos grasos de corrente de carbono 6 a 14 átomos de carbono.

Estes produzem mais moléculas de glicerol nos azeites que contêm ácidos grasos de 16 a 18 átomos de carbono, como as gorduras, o azeite de semente de algodón, o azeite de soja, o azeite de oliva e o azeite de palma. O glicerol combinado também está presente a todas as células animais e vegetales como parte de sua membrana celular em forma de fosfolípidos .

Produção de glicerol

Todo o glicerol produzido no mundo até 1949, proviam da indústria do jabón. Actualmente, o 70% da produção de glicerol pertence-lhe aos Estados Unidos, e provem dos glicéridos (gorduras e azeites naturais), e o resto da produção de glicerina sintética (subproducto do propileno), a produção de ácidos grasos e ésteres de ácido ácidos (biodiesel).

Aplicações

Dentro dos principais usos encontram-se:

Saúde e factores de risco

O glicerol é reconhecido como seguro para o consumo humano desde 1959, pode ser utilizado em diversos produtos alimenticios para diferentes propósitos. Os níveis da DL50 em ratas são 470 mg / kg, em conejillos de Índias de 7750 mg / kg. Vários estudos têm demonstrado que uma grande quantidade de glicerol (sintético ou natural) se pode administrar sem o aparecimento de efeitos adversos para a saúde.

Glicerol: Subproducto do biodiesel

O glicerol gera-se em grandes quantidades como co-produto do processo de fabricação de biodiesel . Actualmente, uma das preocupações mais importantes é como dar saída a este subproducto que está a causar um grande impacto a nível económico e médio ambiental na biorefinería industrial.

Trata-se de um composto que não é tóxico nem irritante,é biodegradable e reciclable e apresenta uma série de propriedades físicas e químicas que podem o converter em um disolvente alternativo aos disolventes orgânicos convencionais. Caracteriza-se por seu alto ponto de ebullición, escassa pressão de vapor, elevada capacidade para dissolver compostos orgânicos e inorgánicos e estabilidade em condições normais de pressão e temperatura. É pouco miscible em água e algum éteres e hidrocarburos. Ademais, o glicerol pode ser convertido facilmente em metanol , etanol, 1-propanol e propanodiol por médio de reacções de hidrogenólisis, sendo então, uma boa matéria prima para a preparação de outros disolventes.

Por todas estas qualidades pode se utilizar como humectante, plastificante, emoliente, espesante, médio dispersor, lubrificante, endulzante e anticongelante. Também se pode utilizar como ingrediente em cosmética, artigos de aseo, medicamentos e produtos alimenticios.

Por outra parte, o glicerol é utilizado como produto bruto em síntese química de dendrímeros , poliéteres hiperramificados e poliésteres com grande área específica e numerosas ramificações funcionais. Seguindo nesta linha, o glicerol pode utilizar-se como disolvente verde em reacções orgânicas catalíticas e não catalíticas e em metodologías sintéticas oferecendo bons rendimentos de conversão e selectividad. Trata-se de um disolvente que respeita o médio ambiente, que pode actuar como médio de reacção, que possibilita a solubilidad de reactivos e catalizadores,que permite levar a cabo reajas em microondas , que oferece uma separação singela do produto e do reciclado de complexos de metais de transição. Trabalhou-se em reacções de substituição nucleofílica; reduções estequiométricas com NaBH4 e catalíticas com H2/Pd; acoplamentos tipo Suzuki e tipo Heck e transesterificaciones enzimáticas. Obtiveram-se altas conversões e selectividades dos produtos e ainda que não pode se afirmar que se trata do melhor disolvente de todos os possíveis, estas conclusões apoiam a continuidade das investigações sobre o glicerol como disolvente verde. Por outra parte, a redução catalítica de β-cetoésteres proquirales e cetonas em presença de glicerol proporciona excelentes rendimentos e selectividades. Estes resultados são comparáveis com os obtidos ao utilizar água como disolvente e superiores aos resultados obtidos para líquidos iónicos e médios fluorados.

Se esta propondo também o uso de glicerol na indústria microbiológica para a obtenção de produtos de alto valor acrescentado, já que promete ser uma nova fonte de carvão para as fermentaciones com microorganismos. Recentemente está a estudar-se a possibilidade de converter o bio-glicerol em carbonato de glicerol através de uma rota alternativa: glicerólisis de urea, que poderia ser útil a nível industrial em um futuro não muito remoto. Este processo apresenta uma conversão de 80% e uma selectividad próxima ao 100%.

Propanotriol

Artigo principal: Propanotriol

O propanotriol é um dos principais produtos da degradação digestiva dos lípidos, passo prévio para o ciclo de Krebs. Produz-se também como um produto intermediário da fermentación alcohólica. O propanotriol, junto com os ácidos grasos, é um dos componentes dos lípidos simples, como os triglicéridos e fosfolípidos. É líquido a temperatura ambiente de 25 ° C, higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor doce.

Triglicérido

Artigo principal: Triglicérido

Um triglicérido está formado por uma molécula de propanotriol ao que se unem por enlaces éster três moléculas de ácidos grasos. Os ácidos grasos podem estar saturados de átomos de hidrógeno , de modo que todos os enlaces entre carbonos são simples. Normalmente associa-se um ácido graso saturado com doenças circulatorias e com uma origem animal. Os ácidos grasos que contêm menos hidrógenos se chamam ácidos grasos insaturados e se caracterizam por apresentar em sua estrutura um ou mais duplos enlaces; são de origem vegetal.

Derivados

α-glicerol 3-fosfato

Um derivado importante do glicerol é o α-glicerol-3-fosfato no qual o –OH do carbono 3 se esterifica com um grupo fosfato (–PO32–); a maioria dos tecidos vivos sintetizam os triglicéridos e fosfolípidos a partir de α-glicerol-3-fosfato e acil CoA grasos.

Metabolismo

O glicerol é um precursor para a síntese de triglicéridos e fosfolípidos no hígado e o tecido adiposo. Quando o corpo utiliza a gordura armazenada para a energia, glicerol e ácidos grasos se libertam na torrente sanguíneo. O glicerol pode ser convertido em glucosa no hígado, o fornecimento de energia para o metabolismo celular.

A quinasa só está presente ao hígado. No tecido adiposo, o glicerol 3-fosfato deriva-se da dihidroxiacetona fosfato pela enzima deshidrogenasa glicerol-3-fosfato.

Referências

Enlaces externos

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