Grupo funcional

Grupo funcional

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Em química orgânica, os grupos funcionais são estruturas submoleculares, caracterizadas por uma conectividade e composição elementar específica que confere reactividad à molécula que os contém. Estas estruturas substituem aos átomos de hidrógeno perdidos pelas correntes hidrocarbonadas saturadas. Os grupos alifáticos, ou de corrente aberta, costumam ser representados genericamente por R (radicais alquílicos), enquanto os aromáticos, ou derivados do benceno, são representados por Ar (radicais arílicos). Os grupos funcionais conferem uma reactividad química específica às moléculas nas que estão presentes.

Química sintética

As reacções orgânicas são faciles e controladas pelos grupos funcionais dos reactantes. Em general, os alquilos são inertes, e difíceis de fazer-lhes reagir selectivamente nas posições desejadas, com poucas excepções. Em contraste, os grupos funcionais de carbono insaturado, e os grupos funcionais carbono-oxigénio e carbono-nitrógeno têm uma maior diversidade de reacções que também são selectivas. Pode ser necessário criar um grupo funcional na molécula para fazê-la reagir. Por exemplo, para sintetizar iso-octano (a gasolina ideal de 8 carbonos) a partir do alcano não funcionalizado isobutano (um gás de 4 carbonos), o isobutano é primeiro deshidrogenado a isobuteno. Leste contém o grupo funcional alqueno e pode agora dimerizarse com outro isobuteno para produzir iso-octeno, que é depois hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gás hidrógeno presurizado.

Funcionalización

A funcionalización é a adição de grupos funcionais na superfície de um material por métodos de síntese química. O grupo funcional agregado pode ser sujeito a métodos de síntese ordinários, para agregar virtualmente qualquer tipo de composto orgânico à superfície.

A funcionalización é utilizada para modificações da superfície de materiais industriais, com o fim de conseguir propriedades de superfície desejadas, como recubrimientos impermeables à água para parabrisas de automóveis. Ademais, os grupos funcionais são usados para unir covalentemente moléculas funcionais à superfície de dispositivos químicos e bioquímicos, como microarreglos e sistemas microelectromecánicos.

Os catalizadores podem ser unidos a um material que tem sido funcionalizado. Por exemplo, o sílice é funcionalizado com silicona de alugo, onde o alugo contém um grupo funcional amino. Um unindo tal como um fragmento EDTA é sintetizado na amina, e um catión metálico é complexado no fragmento de EDTA. O EDTA não está absorvido na superfície, mas está ligado a ela por um enlace químico permanente.

Os grupos funcionais também são usados para unir covalentemente moléculas como tintes fluorescentes, nanopartículas, proteínas, DNA, e outros compustos de interesse para uma variedade de aplicações.

Séries homólogas e grupos funcionais mais comuns

Uma série homóloga é um conjunto de compostos que compartilham o mesmo grupo funcional e, por isso, possuem propriedades similares. Por exemplo: a série homóloga dos álcoois primários possuem um grupo OH (hidroxilo) em um carbono terminal ou primário.

As séries homólogas e grupos funcionais listados a seguir são os mais comuns.^[1] Nas tabelas, os símbolos R, R', ou similares, podem referir a uma corrente hidrocarbonada, a um átomo de hidrógeno, ou inclusive a qualquer conjunto de átomos.

Funções oxigenadas

Presença de algum enlace carbono-oxigénio: singelo (C-Ou) ou duplo (C=Ou)

Grupo funcional	Série homóloga	Fórmula	Estrutura	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Grupo hidroxilo	Álcool	R-OH		hidroxi-	-ol
Grupo alcoxi (ou ariloxi)	Éter	R-Ou-R'		-oxi-	R-il R'-il éter
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=Ou)H		oxo-	-a o -carbaldehído[2]
	Cetona	R-C(=Ou)-R'		oxo-	-ona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo

Funções nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presença de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ou C≡N

Grupo funcional	Tipo de composto	Fórmula	Estrutura	Prefixo	Sufixo	Exemplo
Grupo amino	Amina	R-NR2		amino-	-amina
	Imina	R-NCR2		_	_
Grupos amino e carbonilo	Amida	R-C(=Ou)N(-R')-R"		_	_
	Grupo nitro	Nitrocompuesto	R-NÃO2		nitro-
Grupo nitrilo	Nitrilo ou cianuro	R-CN		ciano-	-nitrilo
	Isocianuro	R-NC		alquil isocianuro	_
	Isocianato	R-NCO		alquil isocianato	_
	Isotiocianato	R-NCS		alquil isotiocianato
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'		azo-	-diazeno
	Diazoderivado	R=N=N		diazo-	_
	Azida	R-N3		azido-	-azida
	Sal de diazonio	X- R-N+≡N		_	...uro de ...-diazonio
_	Hidrazina	R1R2N-NR3R4		_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH		_	-hidroxilamina

Funções halogenadas

Compostos por carbono, hidrógeno e halógenos.

Grupos que contêm Azufre

Organofosfatos

Grupo funcional	Tipo de composto	Fórmula	Estrutura	Prefixo	Sufixo	Exemplo
	Fosfinato de sodio	PR3		_	_
	_	P(=Ou)R3	Óxido de fosfina	_	_
	Fosfinito	P(OR)R2		_	_	[[Arquivo:|75px|]]
	Fosfinato	P(=Ou)(OR)R2		_	_
	Fosfonito	P(OR)2R		_	_
	Fosfonato	P(=Ou)(OR)2R		_	_
	Fosfito	P(OR)3		_	fosfito
Grupo fosfato	Fosfato	P(=Ou)(OH)2R		_	_
	Fosforano	PR5		_	_

A combinação dos nomes dos grupos funcionais com os nomes dos alcanos dos que procedem gera uma nomenclatura sistémica poderosa para denominar aos compostos orgânicos.

Os átomos que não contêm hidrógeno nos grupos funcionais se associam sempre com enlaces covalentes, bem como o resto da molécula. Quando o grupo de átomos se associa com o resto da molécula primeiramente mediante forças iónicas, se denomina mais apropriadamente ao grupo como um ion poliatómico ou ion complexo. Todos os anteriores se denominam radicais, utilizando o termo radical com o significado que precede a radical livre.

Referências

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