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Quinina

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Estructura de la quinina

Quinina

Quinina

Número CAS [130-95-0]
Fórmula química C20H24N2Ou2
Peso molecular 324.42
Propriedades físicas
Ponto de fusão 177 °C (decompõe ligeiramente)
Ponto de sublimación 180 °C (em alto vazio)
Densidade 1.293 g/cm3
Solubilidad em água 1 g/1900 ml, pH da dissolução saturada: 8,8, também soluble em etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter anhidro), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol (50 g/l)
Fluorescencia Azul, intensifica-se em ácido sulfúrico

A quinina ou chinchona, C20H24N2Ou2 é um alcaloide natural, alvo e cristalino, com propriedades antipiréticas, antipalúdicas e analgésicas. Tem um sabor muito amargo. É um estereoisómero da quinidina.

A quinina era o principal composto empregado no tratamento da malaria até que foi substituído por outros medicamentos sintéticos mais eficazes, como a quinacrina, cloroquina e primaquina. A quinina pode-se utilizar ainda no tratamento da malaria resistente, os choques nocturnos nas pernas e na artritis. Também se tentou utilizar para tratar pacientes infectados com priones, mas com um sucesso limitado. É um composto empregado frequentemente na adulteración da heroína.

O uso a grande escala da quinina como profiláctico tem sua origem em 1850 , ainda que seu uso se remonta, na Europa, e sem isolar nem apurar, ao século XVII. A corteza do quino, que contém quinina, era conhecida por suas propriedades curativas pelos nativos americanos, mas não se incorporou ao acervo cultural europeu até que não foram descobertas suas propriedades antimaláricas.

A data exacta desta descoberta é polémica: a malaria não existia em Sudamérica, de modo que os nativos não podiam por tanto conhecer suas propriedades antimaláricas. Em 1638, as propriedades da corteza da quina foram descobertas pela Condesa de Chinchón, em Peru, quando os curanderos nativos a empregaram para tratar seu malaria, mas as referências às propriedades curativas da quinina e sua exportação tinham começado dois séculos atrás.

O quino segue sendo a única fonte útil de quinina. No entanto, em tempos de guerra, intensificaram-se os esforços para conseguir sua síntese total. Os químicos americanos R.B. Woodward e W.E. Doergin conseguiram sintetizá-la em 1944 . Desde então, conseguiram-se outras sínteses totais mais eficazes, mas nenhuma delas pode competir a nível económico com as técnicas de isolamento e purificación do alcaloide a partir de fontes naturais.

O uso da quina a doses terapêuticas pode provocar cinchonismo; em dose altas ou casos raros, pode ser inclusive letal, devido a um edema pulmonar agudo e fulminante. A doses muito elevadas pode provocar aborto espontáneo. Ademais, a quinina é considerada um teratógeno de categoria X pela FDA estadounidense, o qual significa que pode causar defeitos de nascimento (especialmente surdez) se é tomada por mulheres durante a gravidez.

A quinina usa-se como potenciador do sabor na água tónica, lhe conferindo sua característico sabor amargo. Devido aos efeitos secundários de altas doses de quinina, sua concentração limitou-se pela FDA estadounidense a um máximo de 83 ppm. Este valor é aproximadamente um quarto do empregado terapeuticamente. Os colonos britânicos presentes na Índia, segundo a tradição, misturaram a água tónica empregada pelos indianos com ginebra, para compensar com seu sabor doce o amargor da água tónica, dando lugar ao conhecido cocktail gin-tonic.

Reactividad

Reducción de la quinina

Enlaces externos (em inglês)

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