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Tiocianato

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Tiocianato
Nome (IUPAC) sistémico
Tiocianato
General
Outros nomessulfocianato, sulfocianuro, rodanuro
Fórmula semidesarrollada[SCN]-
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS n/d
Propriedades físicas
Densidade n/d
Massa molar 58.0824 g/mol
Ponto de fusão  K (-273,15 °C)
Ponto de ebullición  K (-273,15 °C)
Propriedades químicas
Solubilidad em água n/d
Valores no SE e em condições normais
(0 °C e 1 atm), salvo que indique-se o contrário.

Isenções e referências

O tiocianato (também conhecido como sulfocianato, ou sulfocianuro, ou rodanuro) é o anión [SCN] e a base conjugada do ácido tiociánico. Alguns compostos comuns incluem os sais incoloras tiocianato de potasio e tiocianato de sodio. Os compostos orgânicos que contêm o grupo funcional -SCN são denominados também tiocianatos. O tiocianato de mercurio(II) foi usado anteriormente em pirotecnia .

O anión tiocianato é análogo ao anión cianato, [OCN], onde um átomo de oxigénio é substituído por azufre . O [SCN] é um dos pseudohalogenuros, devido à similitud de suas reacções com a dos iones halogenuro. O tiocianato foi previamente conhecido como rodanuro (da palavra do grego que significa rosa), pela cor vermelha de seus complexos com ferro. O tiocianato é produzido pela reacção do azufre elementar ou tiosulfato com cianuro:

8 CN + S8 → 8 SCN
CN + S2Ou32− → SCN + SO32−

A última reacção é catalizada pela enzima sulfotransferasa conhecida como rhodanasa, e pode ser relevante para desintoxicar o corpo de cianuro .

Conteúdo

Estrutura, enlace e química de coordenação

Estruturas em ressonância do anión tiocianato.

O tiocianato compartilha seu ónus negativo aproximadamente por igual entre o azufre e o nitrógeno. Consequentemente, o tiocianato pode actuar como nucleófilo tanto no azufre ou o nitrógeno;— é um unindo ambidentado. O [SCN] também pode fazer ponte entre dois, ou inclusive três metais (M−SCN−M; >SCN− ou −SCN<). A evidência experimental leva à conclusão geral que os ácidos duros tendem a formar complexos de tiocianato pelo nitrógeno, enquanto os ácidos macios tendem a formar complexos de tiocianato pelo azufre. Outros factores, por exemplo (PS), a cinética e a solubilidad, também estão incolucrados, e pode se apresentar isomería de enlace, por exemplo [Co(NH3)5(NCS)]Cl2 e [Co(NH3)5(SCN)]Cl2.[1]

Tiocianatos orgânicos

Os derivados orgânicos e de metais de transição do anión tiocianato podem existir como "isómeros de enlace". Nos tiocianatos, o grupo orgânico ou metal está unido ao azufre: R−S−C≡N tem um enlace simples S-C, e um enlace triplo C-N.[2] Nos isotiocianatos, o sustituyente está unido ao nitrógeno: R−N=C=S tem um enlace duplo S-C e um enlace duplo C-N.

O feniltiocianato e o fenilisotiocianato são isómeros de enlace e estão enlaçados de forma diferente.

Os tiocianatos orgânicos são hidrolizados a tiocarbamatos na síntese de tiocarbamatos de Riemschneider.

Ensaio para o ferro(III)

Se agrega-se [SCN] a uma solução que contém cationes ferro(III), se forma uma solução vermelho sangue devido à formação de [Fé(NCS)(H2Ou)5]2+.

O complexo colorido vermelho-sangue pentaacua(tiocianato-N)ferro(III), [Fé(NCS)(H2Ou)5]2+, indica a presença de Fé3+ em solução.

Referências

  1. Modelo:Greenwood&Earnshaw p. 326
  2. Guy, R. G. "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates" in "Chemistry of Cyanates and Their Derivatives," vol II. Patai, S., (Editor), John Wiley, 1977. New York
Obtido de http://ks312095.kimsufi.com../../../../articles/a/n/d/Andorra.html"