Tomás de Woodstock nasceu no palácio de Woodstock -de onde lhe vem o sobrenombre-, o 7 de janeiro de 1355 , como o oitavo e o menor dos filhos varões -mas quinto sobrevivente- do rei Eduardo III da Inglaterra e de Felipa de Henao.
Em 1374 casou-se com Leonor de Bohun, a qual contribui ao casal o condado de Essex.
Fruto deste enlace nasceram 5 filhos:
Em 1377 é criado conde de Buckingham, e em 1385, duque de Aumale . Ao ano seguinte (1386), é investido com o título de 1 duque de Gloucester .
Foi assassinado em Calais, o 8 de setembro de 1397 , aos 41 anos de idade, por ordem, possivelmente, de seu sobrinho, o rei Ricardo II da Inglaterra. Foi sepultado na igreja da Santísima Trinidad, em St. Edmunds, Westminster.